По моему, Вы описываете две крайности: с одной стороны «невыразимость» внутренней жизни в эмпирическом мире, и с другой наоборот – стремление полностью перенести внутреннее во внешнее. Мне кажется здесь нет проблемы выразимо или не выразимо это внутреннее в эмпирическом внешнем (хотя что-то выразимо несомненно – взять хотя бы тот же эпизод с зонтиком где учитель своим поступком выразил какие-то свои душевные движения к этой девушке), а есть проблема в степени понимания этих выражений для Другого. Например, я сижу и разговариваю с каким-то человеком. Я к нему как-то отношусь. Допустим, люблю. В словах при разговоре я этого впрямую не произношу, но по каким-то моим сознательным или подсознательным поступкам или косвенным фразам в процессе разговора человек имеет шанс понять мое к нему отношение. То есть здесь именно проблема интерпретации и понимания а не выразимости или невыразимости внутреннего во внешнем (в любом случае как-то мы это выражаем) и, следовательно осмысленности или бессмысленности окружающего мира.